21. oktobar kroz historiju donio je uzbudljiv derbi Juventusa i AC Milana na San Siru u jednim od rijetkih sezona kada su Calciom vladali rimski klubovi.
2000. godine Milan je u okviru trećeg kola italijanske Serie A ugostio tadašnjeg viceprvaka Italije Juventusa (Juventus je sezonu ranije završio na drugom mjestu iza Lazia, prim. aut.) i donio uzbudljivih 90 minuta pred gotovo 82 hiljada gledalaca.
Juventus Carla Ancelottia je u Milan došao sa čelne pozicije tabele, nakon što su u prva dva kola savladali Napoli i Bari, ali utakmica u glavnom gradu Lombardije nije krenula najbolje. Prvo poluvrijeme završilo je bez golova, ali u prvoj trećini drugog domaćini stižu do ubjedljivog vodstva nakon golova Massima Ambrosinia u 59, odnosno Andriya Shevchenka u 61. minuti meča. Ipak Bianconeri u nastavku odgovaraju veoma brzo, te već 6 minuta nakon drugog gola Milana, David Trezeguet trese mrežu Abbiatievog gola. Podjelu bodova i konačan rezultat kasnim golom u 90. minuti postavlja Antonio Conte.
Uprkos dobrom završnom nizu od pet pobjeda u posljednjih pet kola sezone, Juventus je istu završio na drugoj poziciji, iza rimske Vučice koja je te godine slavila svoj historijsku treći Scudetto.